Pemilihan Duta Wisata Kakang Senduk Ponorogo pertama kali diselenggarakan secara resmi sejak tahun 1994. Sebelum itu, Pemerintah Daerah Kabupaten Ponorogo telah menyelenggarakan pemilihan serupa, namun dengan nama lain, yaitu Gus Ning dan Nang Nduk. Saat ini, para pemenang maupun finalis Pemilihan Kakang Senduk Ponorogo tergabung di dalam organisasi Paguyuban Kakang Senduk Ponorogo.

 

Sebagai duta wisata, banyak kegiatan yang dilakukan oleh Paguyuban Kakang Senduk Ponorogo. Secara garis besar terdapat empat hal utama yang menjadi fokus kegiatan Kakang Senduk. Pertama yaitu promosi wisata Ponorogo, yang dilakukan melalui berbagai media maupun event. Kedua, edukasi pariwisata, yang dilaksanakan dengan cara roadshow ke sekolah-sekolah, kampus, maupun desa-desa untuk membangun semangat sadar wisata di kalangan pemuda Ponorogo. Ketiga, pemberdayaan anggota, yang diterapkan melalui kegiatan-kegiatan yang melibatkan skill para Kakang dan Senduk sehingga membuat skill mereka terus meningkat dan berkembang. Keempat, pengiriman Kakang Senduk sebagai perwakilan Ponorogo dalam kompetisi tingkat provinsi yaitu Raka Raki Jawa Timur, dan juga pendelegasian Kakang Senduk sebagai tamu daerah untuk event pariwisata daerah lain.